Im Jahr 1376 wird das Dorf Schirgiswalde als Scherigiswalde erstmals urkundlich erwähnt[. Im Dreißigjährigen Krieg wurde der Ort weitgehend zerstört und entvölkert. Als 1635 der Kaiser die Oberlausitz mit der Niederlausitz auf den Kurfürsten von Sachsen übertrug, verblieb Schirgiswalde als Exklave bei Böhmen. Schirgiswalde wurde dann im Rahmen der böhmischen Gegenreformation mit Katholiken besiedelt, die aus anderen Gebieten Deutschlands vertrieben worden waren. Um den Wiederaufbau und den wirtschaftlichen Aufschwung zu fördern, erreichte der damalige Grundherr 1665 die Erhebung von Schirgiswalde zur Stadt. Am 19. Januar 1681 verkaufte Franz Eusebios Graf von Pötting die Herrschaft Rumburg (Böhmen) samt Schirgiswalde an Anton Florian von Liechtenstein. Dieser verkaufte Schirgiswalde am 2. Oktober 1703 an das Bautzener Domstift, welches dann bis Mitte des 19. Jahrhunderts die Grund- und Gerichtsherrschaft über Schirgiswalde innehatte.
Die Insellage der böhmischen Stadt inmitten sächsischen Gebietes blieb bis 1809 bestehen. In den folgenden 36 Jahren war die staatliche Zugehörigkeit der Stadt ungeklärt, weil langwierige diplomatische Verhandlungen zwischen Österreich und Sachsen über einen Gebietsaustausch nicht gleich zum Ziel führten. Schon Ende des 18. Jahrhunderts wurden von Österreich wie auch von Sachsen Grenzbereinigungen angestrebt.  Im Gefolge des für Österreich unglücklichen Krieges gegen Napoleon im Jahre 1809 hatte das mit Frankreich verbündete Sachsen Ende des Jahres 1810 Schirgiswalde militärisch besetzt. Seit dieser Zeit übte Österreich praktisch keine Hoheitsrechte im Städtchen mehr aus, betrachtete es aber nach wie vor als zur böhmischen Krone gehörig, da die Einwohner noch an ihren Untertaneneid gebunden waren. Eine formelle Übergabe an Sachsen wurde aber durch den erneuten Kriegsausbruch 1813 (Sachsen an der Seite Frankreichs gegen Österreich und dessen Verbündete) verhindert. Erst 1845 wurde die Übergabe Schirgiswaldes abschließend vertraglich geregelt und vollzogen. In der Zwischenzeit gab es in der Stadt keine wirkliche Staatsgewalt, was sich Räuber, Schmuggler und politische Flüchtlinge zunutze machten.